La Fortezza, che si trova al centro della città, fu costruita nel 1335-1337 dai Senesi inglobando l’antico Castello vescovile di Monteregio.

La struttura, progettata dall’architetto Angiolo di Ventura, ospitava il contingente militare che doveva garantire il controllo della città, che, con la costruzione, era stata divisa in due per meglio essere tenuta sotto controllo.
A metà della fortezza si trova la Porta alle Silici, una doppia porta che, quando veniva chiusa, impediva i collegamenti tra la parte alta, filo senese, e quella bassa della città.

​L’unione attraverso l’arco chiamato “Senese” della Fortezza, alla Torre del Candeliere, simbolo della libertà comunale, rappresenta anche architettonicamente la supremazia di Siena.