L’entrata al Palazzo Orsini è sorvegliata da un leone posto a lato della rampa di accesso, sul lato destro di Piazza della Repubblica.
Superata la porta bugnata, un’altra rampa di scale conduce al raffinato cortile, dove, due pilastri decorati ne custodiscono l’ingresso.
La piccola Piazza Fortezza Orsini, elegante scenografia che fa da cornice a numerosi eventi durante la stagione estiva, è delimitata da un portico di sei arcate appoggiate a sei colonne in stile ionico; su un lato è il pozzo a forma esagonale dove sono rappresentati gli stemmi della famiglia Orsini del ramo di Pitigliano.
​Accanto al pozzo, il raffinato portale adornato da bassorilievi raffiguranti elmi con visiera, cimieri, fili di perle e scudi ovali, ingentilito da mazzetti di frutta; alla sommità, sull’architrave, risalta lo stemma di Niccolò III Orsini: due mani trafitte dalle punte di un collare da mastino, al centro un compasso capovolto legato da un nastro.