La parte più antica delle mura costruite dai massetani risale presumibilmente al XII-XIII secolo; il circuito fu ampliato tra il XIII e il XIV secolo per l’espansione della città nella parte alta (Cittanuova).
I senesi ne distrussero alcuni tratti, che ricostruirono nel 1377 riducendo il perimetro originario e lasciando fuori una larga parte della città tra cui la Chiesa di San Francesco.
Fortunatamente si conservano ancora oggi ampi tratti delle mura e quasi tutte le porte, che erano numerose.
​Molto suggestivi sono i percorsi da fare a piedi, uno lungo l’esterno delle mura di Cittavecchia e l’altro tra la porta di San Francesco e il Convento delle Clarisse, in Cittanuova.