Nel 1557 Grosseto fu assorbita nel Granducato di Toscana e Cosimo I dei Medici affidò a Baldassarre Lanci la costruzione di una nuova cinta muraria.
Si tratta della cinta esagonale con sei bastioni a forma di freccia che ancora oggi caratterizza l’immagine del centro storico della città.
La costruzione delle mura andò piuttosto a rilento dal 1565 al 1593. Nella cerchia si apriva una sola Porta, la trecentesca Porta cittadina ribattezzata Porta Reale o Porta Marina ( oggi Porta Vecchia).
Nel 1754, mentre la funzione difensiva delle mura era ormai al tramonto, fu riaperta Porta San Pietro detta da allora Porta Nuova.
​Il Granduca Leopoldo II negli ultimi anni del suo regno smilitarizzò definitivamente le mura destinandole a giardini. Solo la Fortezza conservò funzioni militari ancora per qualche decennio.